Table des matières
Valorisation des travaux de thèse
Liste des figures et tableaux
Liste des abréviations
INTRODUCTION GENERALE
CHAPITRE 1 : ETUDE BIBLIOGRAPHIQUE
I.LA FILIERE OLEAGINEUSE
II.LE COLZA
II.1 PRODUCTION ET COMPOSITION
II.2 LE GATEAU ET LE TOURTEAU DE COLZA
III. LES COMPOSES PHENOLIQUES
III.1 EXTRACTION DES COMPOSES PHENOLIQUES
III.2 APPLICATIONS DES COMPOSES PHENOLIQUES NATURELS
III.3 COMPOSES PHENOLIQUES DU COLZA : NATURE ET PROPRIETES
III.3.1 La Sinapine
III.3.2 L’acide sinapique
III.3.3 Le Canolol
IV.REACTIONS DE FONCTIONNALISATION DES COMPOSES PHENOLIQUES
IV.1 AMELIORATION DE L’ACTIVITE ANTIOXYDANTE PAR REACTIONS DE LIPOPHILISAT
IV.2 FORMATION DE PRECURSEURS DE BIOPOLYMERES
IV.2.1 Le bisphénol-A (BPA)
IV.2.2 Les résines époxy
CHAPITRE 2 : MATERIELS ET METHODES
I.REACTIFS
II.METHODES PREPARATIVES ET ANALYTIQUES
II.1 CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE ET DENSITOMETRIE
II.2 PURIFICATION DES PRODUITS PAR CHROMATOGRAPHIE FLASH SUR GEL DE SILICE
II.3 ANALYSES PAR CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE
II.4 ANALYSE PAR UPLC-MS
II.5 ANALYSE PAR RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE (RMN)
II.6 ANALYSES ELEMENTAIRES
II.7 ANALYSES STATISTIQUES
III. MATIERES PREMIERES ET TRAITEMENTS APPLIQUES
III.1 DESCRIPTION ET CLASSIFICATION DES TRAITEMENTS INDUSTRIELS APPLIQUES AUX ECHANTILLONS DE TOURTEAU DE COLZA
III.1.1 Etape d’hydratation
III.1.2 Traitements thermiques
III.2 CARACTERISATION DES ECHANTILLONS DE TOURTEAU DE COLZA
III.2.1 Teneur en eau
III.2.2 Teneur en huile
III.2.3 Extraction des composés phénoliques
III.2.4 Teneur en composés phénoliques totaux
III.2.5 Teneurs en sinapine, acide sinapique et canolol
V.SYNTHESE DU CANOLOL ET DU 4-VINYLGUAIACOL A PARTIR DE LEURS HYDROXYBENZALDEHYDES CORRESPONDANTS
V.1 PROTECTION DE L’HYDROXYLE PHENOLIQUE PAR SILYLATION
V.2 LIPOPHILISATION DU PRODUIT SILYLE
V.3 DEPROTECTION DU GROUPEMENT HYDROXYLE PHENOLIQUE : ELIMINATION DU GROUPEMENT SILYLE
V.4 EVALUATION DE LA CAPACITE ANTIOXYDANTE DES PRODUITS DE LIPOPHILISATION PAR LE TEST CAT (CONJUGATED AUTOXIDIZABLE TRIENE ASSAY
VI.REACTIONS DE METATHESE
VI.1 DIMERISATION DE L’EUGENOL 8 PAR METATHESE CROISEE
VI.2 PROTECTION DE L’HYDROXYLE PHENOLIQUE DU 4-VINYLGUAIACOL 2 PAR OMETHYLATION ET DIMERISATION DU PRODUIT OBTENU
VI.2.1 Méthylation du 4-vinylguaiacol
VI.2.2 Réaction de métathèse du 4-vinylguaiacol méthylé 7
VI.3 GLYCIDYLATION DU CANOLOL 1, DU 4-VINYLGUAIACOL 2, ET DE L’EUGENOL 8
VI.4 DIMERISATION DES COMPOSES PHENOLIQUES GLYCIDYLES PAR METATHESE CROISEE
VII. DIMERISATION DE L’EUGENOL PAR O-ALKYLATION ET EPOXYDATION DES DOUBLES LIAISONS ALLYLIQUES
VII.1 DIMERISATION DE L’EUGENOL PAR O-ALKYLATION AVEC LE 1,5-DIBROMOPEN
VII.2 EPOXYDATION CHIMIO-ENZYMATIQUE DES DOUBLES LIAISONS ALLYLIQUES
CHAPITRE 3 : RESULTATS ET DISCUSSION
I.EFFET DES TRAITEMENTS THERMIQUES, DE L’HYDRATATION ET DU TEMPS D’INCUBATION SUR LA TENEUR EN COMPOSES PHENOLIQUES TOTAUX ET INDIVIDUELS (SINAPINE, ACIDE SINAPIQUE ET CANOLOL) DES TOURTEAUX DE COLZA
I.1 PROCEDES INDUSTRIELS DE TRITURATION DES GRAINES DE COLZA
I.2 CARACTERISATION DES TOURTEAUX DE COLZA
I.2.1 Teneur en eau et en huile
I.2.2 Teneur en composés phénoliques totaux
I.2.3 Teneur en composés phénoliques individuels : sinapine, acide sinapique et canolol
I.3 CONCLUSION
II.SYNTHESE DU CANOLOL ET DU 4-VINYLGUAIACOL A PARTIR DES HYDROXYBENZALDEHYDES CORRESPONDANTS
III. REACTIONS DE FONCTIONNALISATION
III.1 EFFET DE LA LIPOPHILISATION DES VINYLPHENOLS SUR LEUR ACTIVITE ANTIOXYDANTE
III.1.1 Lipophilisation par addition de peracides, générés in situ en présence de la lipase B de Candida antarctica
III.1.2 Evaluation de la capacité antioxydante par la méthode des Triènes Conjugués Autoxydables (CAT)
III.1.3 Conclusion
III.2 SYNTHESES DE PRE-POLYMERES EPOXY BIOSOURCES PAR REACTIONS DE DIMERISATION
III.2.1 Dimérisation par métathèse croisée
III.2.2 Synthèse de dimères glycidylés de l’eugénol par O-alkylation avec le dibromopentane et époxydation des doubles liaisons allyliques
III.2.3 Conclusions
CONCLUSION GENERALE ET PERSPECTIVES
REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
